Dragiša Ristovski poseduje više od dvadeset godina praktičnog poslovnog iskustva na različitim pozicijama, od komercijaliste na terenu do direktora. Kao trener poslovnih veština počeo je da radi pre petnaest godina, a danas su oblasti njegove ekspertize direktna prodaja, pregovaranje, motivacija zaposlenih i liderstvo. Autor je jedanaest knjiga, među kojima su bestseleri Gube samo oni koji ne igraju i Arena prodaje, objavljenih pod pseudonimom D.R. Gilbert. Kasnije su usledile knjige Dobijaju svi oni koji igraju, Lider je u vama, Prodajni ring, Mapa uspeha, Veština uticaja, Kako unaprediti svoje pregovaračke veštine, Kako postati efikasan menadžer prodaje, 101 tehnika uticaja i 21 zašto i samo jedno kako.
U poslovnim krugovima je poznat kao energičan predavač, koji na svojim seminarima i treninzima pozitivnom energijom konstantno drži pažnju i motiviše slušaoce. Osnivač je i direktor D.R. Gilbert centar group d.o.o. i D.R. Gilbert consultinga, a suvlasnik je u još dve firme. Radi kao stalni konsultant unapređenja prodaje za više renomiranih kompanija i predsednik je „Udruženja Profesionalnih Prodavaca Srbije“. Početkom 2012. godine osnovao je „Akademiju komercijalne komunikacije“ koja je zvanično otpočela sa radom 2. juna kada je upisana prva generacija polaznika. 2014 godine osnovao je „Akademiju menadžerskih veština“. Osim Akademija kreator je i devet autorskih programa edukacije poslovnih veština, kao i pokretač regionalne Konferencije prodajnih strategija. Jedan je od osnivača Lyceum sistema koji je kreirao inovativnu softversku aplikaciju koja sadrži jedinstven sistem merenja kompetencija zaposlenih u prodaji i prodajnom menadžmentu. Svoju trenersku edukaciju je sticao na brojnim seminarima i treninzima, a značajno ju je upotpunio nezamenljivim praktičnim iskustvom. U toku svoje karijere je održao više od 2.200 treninga, seminara i predavanja u svim zemljama bivše Jugoslavije na kojima je učestvovalo nešto više od 32.000 polaznika.
Do sada su na njegovim seminarima prisustvovali predstavnici iz više od 1000 kompanija među kojima su: „Banca Intesa, „ProCredit banka, „Bosch, „NIS Gasprom Neft, „Komercijalna banka, „Alpha banka“, „Piraeus Bank, „Coca-Cola Hellenic“, „Fiat Srbija“, „Uniqa osiguranje“, „Hemofarm“, „DDOR Novi Sad“, „Merkur Osiguranje BiH“, „Neoplanta“, „Galenika“, „Metalac“, „Generali osiguranje Srbija“, „Peštan“, „HE Đerdap“, „Bambi-Banat“, „Hemofarm BiH“, „Galerija podova“, „Tarkett Group“, „BASF“, „Rafinerija Modriča“, „Erste banka“, „Office Shoes“, „NLB bankaBIH“ , „OTP banka“, „Natron Hayat“, „Zepter International“, „Jub boje“, „Perutnina Ptuj“, „ banka BiH“…
2011. godine je započeo saradnju sa Mokrogorskom školom menadžmenta gde drži obuke u oblasti prodajnih veština. U novembru 2008. godine u organizaciji kompanije „Hemel“ imao je prilike da održi predavanje na kojem je gostovao jedan od najvećih svetskih autoriteta iz oblasti marketinga i prodaje, J. Conrad Levinson. Objavio je više od dvesta tekstova u poslovnim i uže stručnim časopisima sa aktuelnim poslovnim temama. Za svoj rad i dostignuća dobio je i nekoliko zvaničnih priznanja.
Potiče iz preduzetničke porodice – peta generacija preduzetnika, a po formalnom obrazovanju je diplomirani ekonomista.
Rođen je 24. 07. 1973. godine, oženjen je suprugom Anom i ima ćerku Helenu.