1860.
U Taganrogu, luci na obali Azovskog mora, rodio se 17. januara u trgovačkoj porodici kao Antonije Pavlovič Čehov. Vaspitavan u strogom duhu, još kao dečak pomagao je ocu u trgovačkoj radnji. Otac, Pavel Jegorovič Čehov, bio je sin oslobođenog kmeta, u porodici je važio kao despotski strog roditelj, a majka Jevgenija čitala je mnogo i pričala bajke i priče svojoj deci, pa će Čehov kasnije primetiti kako je sposobnost i dar nasledio od oca, a dušu od majke. Anton je bio treće po redu dete Pavela i Jevgenije Čehov, koji su već imali Aleksandra (1854–1913), proznog pisca i publicistu, i Nikolaja (1858–1889), slikara. Anton je imao još i braću Ivana (1861–1922), učitelja, i Mihajla (1865–1936), biografa svog proslavljenog brata, i sestre Mariju (1863–1956), pedagoškinju i slikarku, koja će u Jalti osnovati Muzej Antona Pavloviča Čehova, i Jevgeniju (1869–1871).
1868.
Upisuje klasičnu gimnaziju u Taganrogu, pošto je završio grčku školu pri Crkvi cara Konstantina. Kad se 1876. godine njegova porodica preselila zbog dugova u Moskvu, Anton ostaje u Taganrogu, gde se uporedo sa pohađanjem gimnaziju izdržava podučavanjem đaka i rasprodajem imovine, često šaljući novac porodici u Moskvu. Teško oboljeva 1875, zbog jednog neopreznog kupanja u hladnoj reci.
1879.
Putuje u Moskvu i upisuje se na medicinu na Moskovskom univerzitetu. Počinje kao student da objavljuje svoje crtice i humoreske u časopisima „Vilin konjic“, „Budilnik“, „Gledalac“, „Fragmenti“ i dr., potpisujući se najčešće pseudonimom Antoša Čehonte.
1880.
Tokom studija posećuje pozorišta i istovremeno radi i kao lekarski pomoćnik. Piše dramske komade Ivanov, Šumski duh (rana verzija Ujka Vanje) i Svadba, i vodvilje Medved i Jubilej.
1884.
Stiče diplomu i zvanje okružnog lekara i počinje da se bavi lekarskom praksom. Iste godine izlazi mu prva knjiga priča Melpomenine bajke. Glavni prihod brojne porodice Čehov sada su honorari Antona Čehova od njegovih feljtona, priča i humoreski. Čehov je kasnije nerado priznao da je tih godina po završetku studija pisao po jednu priču dnevno.
1885.
Nastavlja da objavljuje kratke priče u časopisima, između ostalog, Podoficir Mamuzić, Jeger, Konjsko prezime… Krajem godine prvi put putuje u Sankt Peterburg i upoznaje se sa piscima Grigorovičem, Bilibinom i Suvorinom, s kojima će se otad godinama dopisivati. Prvi put iskašljaće krv i osetiti simptome tuberkuloze.
1886.
Počinje da objavljuje pod svojim pravim imenom u peterburškim novinama „Novo vreme“. Objavljuje zbirku Šarene priče, u koju je ušlo 77 humoreski, crtica i priča nastalih uglavnom 1884–1886. godine. Objavljuju se prvi prikazi priča mladog pisca.
1887.
Objavljuje zbirke Nevine priče i U suton. U jesen održana premijera komedije Ivanov u Ruskom dramskom teatru u Moskvi. Objavljuju se prvi prevodi Čehovljevih priča u inostranstvu.
1888.
Izlazi zbirka Priče. Za zbirku U suton dobija Puškinovu nagradu Ruske akademije nauka. Putuje na Kavkaz i Krim.
1889.
Kod izdavača A. S. Suvorina objavljuje i zbirku Dečurlija. U Aleksandrinskom teatru u Sankt Peterburgu uspešno se održava premijera komedije Ivanov.
1890.
Objavljuje zbirku priča Sumorni ljudi. Nezadovoljan svojim stvaralaštvom i poznavanjem života i pogođen prilikama u Rusiji i smrću brata Nikolaja, krajem aprila napušta Moskvu i putuje kroz celu Rusiju u Sibir, na ostrvo Sahalin, prelazeći hiljade kilometara konjskom zapregom, železnicom, parobrodom po Volgi i Kami, Bajkalu i Amuru. Časopis „Novo vreme“ objavljuje njegove putopisne zapise Iz Sibira. Tokom tri meseca boravka na Sahalinu, čuvenoj robijašnici carske Rusije, sakuplja utiske, podatke, razgovore sa robijašima, koje će objaviti u potresnoj putopisnoj prozi Ostrvo Sahalin 1893. Početkom decembra vraća se u Moskvu preko Vladivostoka, Hongkonga, Singapura, Cejlona i Odese.
1891.
Zahvaljujući svom trudu i prilozima koje je sakupio, Čehov šalje u sahalinske škole nekoliko hiljada knjiga. U proleće putuje u Evropu i obilazi Beč, Veneciju, Firencu, Napulj, Rim, Nicu i Pariz. U jesen mu se bolest znatno pogoršava.
1892.
Kupuje imanje u podmoskovskom naselju Melihovu, gde preseljava celu porodicu. Meštanima pomaže kao lekar, gradi školu za seljačku decu i piše neka od svojih najvažnijih dela (novele Skakavci, Rotšildova violina, Nastavnik književnosti, dramske komade Ujka Vanja, Tri sestre, Višnjik i druge). U Melihovu će provesti sledećih sedam godina.
1893.
Objavljena zbirka pod naslovom Paviljon br. 6.
1894.
Objavljena zbirka Novele i pripovetke. U jesen putuje na jug (Taganrog, Jalta, Odesa) i opet u Evropu (Beč, Opatija, Venecija, Milano, Đenova, Nica, Pariz, Berlin).
1896.
Na molbu melihovskih meštana gradi školu i zvonik. Krajem godine premijera Galeba u Aleksandrinskom teatru doživljava neuspeh.
1897.
Zbog pogoršanja bolesti, prekida sa lekarskom praksom. Finansijski pomaže zidanje škole u Novoselkama, osnivanje biblioteke u rodnom Taganrogu, ambulante u Melihovu. U jesen putuje u Nicu radi lečenja i oporavka.
1898.
Pristaje na postavku Galeba u Moskovskom hudožestvenom teatru koji su osnovali Stanislavski i Nemirovič-Dančenko. Upoznaje glumicu MHAT-a Olgu Kniper. Seli se u Jaltu, gde kupuje imanje i gradi kuću, u kojoj su ga posećivali najznačajniji savremeni pisci i slikari, među njima Lav Tolstoj, Maksim Gorki, Ivan Bunjin, Aleksandar Kuprin, Isak Levitan, sreće se sa Baljmontom, Rahmanjinovom, Šaljapinom i
drugim velikanima umetnosti, pozorišta i književnosti onoga doba u Rusiji.
1899.
Prima orden Stanislava III stepena za zasluge u prosvećivanju naroda. Priprema izdanje svojih sabranih dela, koja su izašla u dva navrata (1899–1902. i 1903) u izdanju A. F. Marksa.
1901.
Putuje u Italiju (Piza, Firenca, Rim), gde saznaje za uspeh Tri sestre u MHAT-u. Vraća se u Moskvu i ženi se Olgom Kniper. U jesen putuje na Jaltu zbog pogoršanja bolesti.
1902.
Dobija Nagradu Gribojedova za dramu Tri sestre. Izabran za vanrednog člana Ruske imperatorske akademije nauka, ali odbija tu počast zbog poništavanja izbora za člana Akademije Maksima Gorkog.
1903.
Završava dramu Višnjik. Zbog sve lošijeg zdravlja boravi uglavnom u Jalti.
1904.
Na svoj rođendan, 17. januara, prisustvuje premijeri Višnjika u MHAT-u, gde mu odaje počast cela književna, pozorišna i umetnička elita Moskve. Sasvim narušenog zdravlja, Čehov putuje sa Olgom Kniper u nemačku banju Badenvajler na lečenje. Opraštajući se sa rodbinom i prijateljima, koji su potreseni njegovim izgledom, kaže da ide u Nemačku ne da se leči, nego da umre. Umire 2. jula u hotelskoj sobi u Badenvajleru. Sahranjen je na Novodevičjem groblju u Moskvi.